את לא באמת מכירה בחור עד שלא יצאת איתו לחופשה.
כשהחבר לשעבר של דרו וילסון, ג'ואל "סיקס" ביילי, מבקש ממנה לצאת איתו לחופשה משפחתית להוואי, בדיוק כשהחיים שלה מתפרקים, היא מחליטה שזה העיתוי המושלם לתת לו הזדמנות נוספת.
מה הבעיה?
משפחת ביילי כוללת את אחיו הגדול והמגעיל של סיקס, ג'ושוע – רופא חנון וחתיך ששנא את דרו מהרגע שהם נפגשו, ופעם אף חשד בה שהיא עשויה לגנוב את כלי הכסף של המשפחה.
דרו נחושה להתחבב על משפחת ביילי ולתת הזדמנות הוגנת לסיקס... אבל ג'ושוע מקשה עליה. כי בנוסף לעובדה שהוא עומד בדרכה בכל צעד שהיא עושה – כשהרפתקה טרופית אחת מובילה לאחרת – היא גם מתחילה לתהות אם ג'ושוע המגעיל והנתעב, עשוי להיות האח שהיא באמת שייכת לו.